1962 年5月19日民主党筹款晚会上所拍，当时梦露刚向肯尼迪献唱生日歌。

约翰·肯尼迪据称于1961年在他妹夫劳福德家的一次晚会上与梦露熟识。私家侦探奥塔什声称，他的窃听器捕捉到一切，两人火爆调情，甚至讨论了国家机密。随着两人感情深入，梦露变得更痴缠，经常致电约翰的办公室，还多次扮成他的私人秘书混入白宫。她这种热情最终让约翰吃不消，他开始冷落她。

解密文件显示，1962年7月13 日，FBI局长胡佛接报称梦露曾透露她与约翰的谈话。梦露问过约翰许多重要问题，约翰也向“枕边情人”一一作答，这些“密语”被怀疑因梦露口没遮拦而外传到克里姆林宫。

同年8月，肯尼迪兄弟不约而同地断绝与梦露来往。她随后意识到自己面临的危险，遂绝望地致电好友西德尼·吉拉罗夫，称知道一些“危险的秘密”。数天后，她就被人发现死于洛杉矶的家中。巧合的是， “自杀”当晚，她的秘密日记也一起神秘消失。